Consapevole dell’importanza del proprio ruolo e del proprio casato, Massimiliano promosse numerosi iniziative artistiche e commissionò numerosi ritratti, in modo da lasciare ai suoi sudditi e alle generazioni successive il segno tangibile della propria potenza e del proprio prestigio.
Tra gli artisti coinvolti, tra i quali possiamo citare artisti importanti come il pittore Bernhard Strigel o l’incisore Daniel Hopfer, Albrecht Dürer svolse senza dubbio un ruolo particolarmente importante. Infatti, a partire dal 1512 prese parte a numerose iniziative figurative promosse dalla corte asburgica.
Il ritratto dell’imperatore realizzato da Dürer nel 1519, oggi al Kunsthistorisches Museum di Vienna, ebbe una grande fortuna e fu più volte inciso in stampe, che contribuirono a diffondere il volto del sovrano in Europa. Massimiliano è ritratto di tre quarti verso sinistra, mentre con la mano sinistra regge un frutto di melograno, sua impresa personale. In alto è presente lo stemma degli Asburgo, con la corona imperiale e la catena del Toson d’Oro, accanto ad un’iscrizione che riassume i titoli, le qualità e le date più importanti della vita dell’imperatore.